Фамилия Пыгиря звучит необычно и сразу привлекает внимание. Её основа — прозвище Пыгиря, и чтобы понять, что оно означало, нужно заглянуть в диалекты. В русских говорах, особенно на севере и в Сибири, слово «пыга» или «пыгирь» могло означать нечто маленькое, короткое, а также непослушного, озорного ребенка. В некоторых областях «пыгирем» называли непоседу, егозу, человека, который постоянно суетится или делает всё шиворот-навыворот. Таким образом, прозвище могло закрепиться за бойким, подвижным человеком или, наоборот, за тем, кто был невысок ростом.

Словообразовательная модель фамилии указывает на её происхождение из восточнославянской среды. Окончание -я — характерный признак прозвищной формы, которая впоследствии стала фамилией без добавления суффиксов (как, например, фамилии Шевченко, Голова). Это говорит о том, что фамилия Пыгиря могла закрепиться в среде украинского или белорусского казачества, а также в южнорусских областях, где такие «голые» фамилии без типовых суффиксов (-ов, -ин) встречаются особенно часто. В официальных документах прозвище так и записали в именительном падеже, не переделывая его в притяжательную форму.

Версия, связывающая фамилию с украинским глаголом «пигиряти» (суетиться, бегать без дела), выглядит правдоподобной и хорошо объясняет значение. Менее убедительны попытки возвести Пыгирю к тюркским корням — например, к слову «пыгыр» (кривой, горбатый), так как фонетика фамилии и её распространение тяготеют к славянской языковой среде. Однако полностью исключать тюркское влияние на южных территориях нельзя, особенно если фамилия бытует в регионах, где исторически был контакт с тюркскими народами.

Сословная принадлежность носителей фамилии, скорее всего, была крестьянской или казачьей. Прозвище давалось по поведению или внешности, а не по профессии, поэтому предки Пыгири не были ремесленниками с узкой специализацией. Фамилия редкая, встречается точечно, что делает её особенно ценной для генеалогического поиска: каждый её носитель может с большой вероятностью найти свою ветвь в узком круге однофамильцев.