Фамилия Пыленков напрямую связана с прозвищем Пыля, которое и стало её основой. Это прозвище, в свою очередь, имеет как минимум три различных значения, и какое из них легло в основу конкретной фамилии, теперь сказать сложно. Разберём их по порядку, так как каждое рисует совершенно разный портрет возможного предка.

Первая версия отсылает нас к диалектному слову «пыля» — так в некоторых говорах называли призывную кличку для индюшек. Если принять эту версию, то Пылей могли прозвать человека, чья деятельность была связана с домашней птицей: птицевода или пастуха, который с утра до вечера был на ногах, созывая пернатое стадо. Прозвище по роду занятий — один из самых распространённых типов именований, так что эта гипотеза выглядит вполне жизнеспособной.

Вторая версия опирается на глагол «пылять». В рязанских говорах он означал «бегать, гнаться, бросаться опрометью», а в сибирских — «метать, бросать; стрелять». Оба значения рисуют человека подвижного и умелого. Прозвище Пыля могло закрепиться за резвым, ловким парнем, который везде поспевал, либо за метким охотником или стрелком, чьё умение бросать или стрелять было заметно окружающим. Согласитесь, это уже совсем не пастух с индюшками, а человек с совершенно другим характером и ремеслом.

Третья, менее очевидная гипотеза, ведёт происхождение от украинского глагола «пиляти», то есть «резать пилой дерево». В этом случае Пылей называли плотника, лесоруба или дровосека — человека, чья профессия была связана с обработкой древесины. Эта версия интересна тем, что связывает фамилию с украинским языковым пластом, что могло бы указывать на южное происхождение рода.

Выбор между этими версиями — дело непростое. Ономасты чаще склоняются к тому, что прозвища, образованные от глаголов движения или действий (как «пылять» — бегать, стрелять), более распространены и естественны для живой речи, чем клички, привязанные к птицам. Однако и версия с птицеводством не лишена оснований. В любом случае, прозвище Пыля — это не имя, данное при рождении, а уличное, бытовое прозвание, которое закрепилось за человеком в силу его привычек, профессии или внешности. Со временем оно перешло в разряд фамильных прозвищ, а затем, с добавлением патронимического суффикса -енков, образовало фамилию Пыленков. Суффикс -енков указывает на принадлежность потомку человека по прозвищу Пыля, то есть буквально «сын Пыли». Такая модель образования фамилий была особенно характерна для южнорусских земель, что косвенно поддерживает версию о возможном украинском влиянии на корень слова.