Фамилия Пиленкова почти наверняка связана с именем или прозвищем Пиленок. Чаще всего её возводят к украинской просторечной форме имени Филипп — Пилип. Отсюда и исходное значение: с древнегреческого это имя переводят как «любитель лошадей» или «любитель верховой езды». В этом случае фамилия — типичный пример того, как народная форма канонического имени закреплялась за потомками и превращалась в родовое имя.

Но есть и вторая версия, которая меняет образ предка. Прозвище Пиленок могли дать по занятию: в основе лежит украинский глагол «пиляти», то есть «пилить». Тогда основатель рода Пиленковых был плотником, лесорубом или работал на пилораме. Реже такое прозвище указывало на характер — так могли назвать назойливого, «пилящего» человека. Обе гипотезы имеют право на жизнь: имя Филипп было широко распространено, а ремёсла, связанные с пилой, — тем более. Однако для южнорусских и украинских территорий версия с именем выглядит несколько предпочтительнее, поскольку переход «Ф» в «П» в народной речи там встречался постоянно.

Сама фамилия образована по простой и привычной модели: к основе Пиленок добавили суффикс -ов, а затем и окончание -а, указывающее на женскую линию или принадлежность семье. Мужской вариант — Пиленков. Такая схема типична для фамилий, которые складывались в XVI–XVII веках, когда прозвище или уменьшительное имя отца становилось фамилией детей.

Сведения о носителях фамилии встречаются в архивных документах. Например, в Книге памяти Калужской области записан Пиленков Александр Николаевич, родившийся в 1886 году в городе Жиздра. Эта запись — не просто сухая строка, а подтверждение того, что фамилия бытовала в калужском регионе, который исторически граничил с украинскими землями и впитал многие южнорусские говоры. Так что обе версии происхождения — и через имя, и через ремесло — для этой местности одинаково органичны.