Фамилия Пылышенко — один из характерных примеров украинской модели фамилий на -енко. В ономастике эта модель считается «патронимической», то есть указывающей на происхождение: -енко буквально означало «сын» или «потомок» (как, например, у поляков -ович). В данном случае основа — Пылыш, а -енко превращает её в «сын Пылыша». Но что такое «Пылыш»?

Здесь начинается самое интересное. Пылыш — это не имя, а скорее прозвищная форма. В украинском языке слово «пил» (пыль) дало производные: «пылити» (пылить), «пылка» (пыльца). Пылышем могли назвать человека, имеющего отношение к пыли или муке: мельника, пекаря, работника на зернотоке. В диалектах встречается и «пылыш» как название мелкого мусора или пыльного налёта. Прозвище могло быть ироническим — так дразнили слишком чистоплотного или, наоборот, неопрятного человека.

Другая, менее вероятная версия — связь с личным именем Пылып (украинский вариант Филиппа). В украинском языке имя Филипп произносилось как Пылып, а Пылыш могло быть уменьшительной или просторечной формой. Но в таком случае фамилия скорее выглядела бы как Пылипенко (от Пылыпа), а Пылышенко — более редкий вариант, где суффикс -енко прирос к усечённой основе.

Географически фамилия тяготеет к центральным и восточным областям Украины (Полтавщина, Черкащина, Сумщина), где модель на -енко была особенно распространена среди крестьян и казаков. В России, особенно в южных регионах, она встречается как результат переселений. По сословной принадлежности предки Пылышенко — скорее всего, казаки или мещане, реже — крестьяне. Дворянской ветви с такой фамилией не зафиксировано.

Интересно, что в написании фамилии встречается вариант Пилишенко (через «и»), что отражает особенности местного произношения: в некоторых говорах «ы» и «и» не различались. Если ваш предок записан в документах как Пылышенко — это указывает на сохранение исходного украинского звучания.