Фамилия Рабошапка — редкий случай, когда прозвище почти не нуждается в расшифровке: оно буквально описывает человека. В основе лежит сложение слов «рабо» (устаревшая форма слова «раб») и «шапка». На первый взгляд кажется, что так могли назвать человека, который носит шапку раба или работает в шапке, но смысл глубже и связан с народной иронией.

Скорее всего, прозвище Рабошапка получил бедный, зависимый человек, чья шапка — единственная ценная вещь, или же тот, кто, несмотря на низкое положение, носил шапку, не соответствующую статусу. В крестьянской среде шапка была маркером достатка и свободы: холопы и батраки часто ходили с непокрытой головой или в убогих треухах. Прозвище могло закрепиться за человеком, который «работает за шапку», то есть за мизерную плату, или за тем, кто выделялся нелепым головным убором. В любом случае, фамилия звучит как насмешливое, но не злое прозвище — типичный пример бытовой ономастики, где внешность или социальное положение схвачены одним ёмким словом.

Словообразовательная модель проста: основа «рабошапк-» и суффикс -а, образующий существительное общего рода (как «растяпа», «недотепа»). Такие прозвища легко становились фамилиями без дополнительных суффиксов, особенно в украинской и южнорусской традиции. Фамилия Рабошапка могла остаться в неизменной форме (украинский тип) или, при русификации, получить окончание -ов (Рабошапков), но основной вариант сохранил исходное прозвищное звучание.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям, где были распространены «говорящие» прозвища из двух корней. Встречается она крайне редко, что говорит о её локальном происхождении — возможно, от одного человека в конкретном селе. В дореволюционных источниках фамилия не фиксируется среди дворянства или купечества; её носителями были, скорее всего, крестьяне или мещане, чьё прозвище со временем закрепилось в документах.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Рабочий, Шапкин, Рабушка) показывает, что Рабошапка стоит особняком: если Шапкин образован от имени-прозвища Шапка, а Рабочий — от социального статуса, то Рабошапка — это именно сращение двух понятий, характерное для народной этимологии. Никакой связи с еврейским или иноязычным корнем здесь нет — фамилия чисто славянская, прозрачная по смыслу, хотя и необычная по звучанию.