Фамилия Рачеевская — яркий пример «географической» модели образования, когда фамилия указывала на происхождение человека из конкретного места. Она относится к типу фамилий на -ский/-цкий, которые в старину давались прежде всего дворянам, но позже закрепились и за духовенством, и за крестьянами, переселившимися из других мест. Основа здесь — название населённого пункта, скорее всего, Рачеево или Рачеевка.

Таких топонимов в России несколько: например, деревня Рачеево есть в Смоленской области, а также в бывшей Витебской губернии (ныне территория Беларуси). Слово «Рачей» или «Рач» в основе могло быть либо прозвищем человека, либо производным от диалектного «рачий» — то есть относящийся к раку, что в старину могло означать «красный» (по цвету варёного рака) или «цепкий». В любом случае, носитель фамилии Рачеевская — это потомок человека, который когда-то жил в таком селе или владел им.

Суффикс -евск- указывает на принадлежность: Рачеевская буквально значит «из Рачеева». В женском роде фамилия закрепилась именно в такой форме, что характерно для фамилий-прилагательных. Мужской вариант — Рачеевский. Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Рачеев (без суффикса -ск-) — более ранняя и простая модель, указывающая на прямое родство с человеком по имени или прозвищу Рачей, а Рачеевская — уже вторичная, показывающая связь с местностью.

Социальный контекст у такой фамилии двойственный. В XVIII–XIX веках фамилии на -ский часто получали выпускники духовных семинарий (так называемые семинарские фамилии), которым давали новую фамилию по названию родного села. Однако Рачеевская могла быть и родовой фамилией помещиков, владевших деревней Рачеево. Точных данных о конкретном сословии без генеалогического поиска нет, но география бытования фамилии (западные и центральные области России) подсказывает, что корни её — в зоне распространения смоленских и белорусских говоров.