Фамилия Рачейсков — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает все прочие версии. Её основа — топоним Рачейка. Так называется река в Самарской области, на которой стоит село Рачейка (ныне — Сызранский район). Жителей этого села или выходцев оттуда в документах могли записать как «рачейских», а затем, по распространённой модели, закрепилась фамилия Рачейсков — с суффиксом -ов, означающим «сын Рачейского» или «из семьи Рачейских».

Суффикс -ск- в основе (Рачей-ск-ов) — типичный указатель на происхождение от названия места. Такие фамилии обычно носили не крестьяне, а люди, имевшие отношение к администрации, церкви или служилые люди, которых записывали по месту службы или жительства. Однако в данном случае фамилия могла закрепиться и за крестьянами, переселившимися из Рачейки в другие губернии: прозвище «рачейский» быстро превращалось в фамилию при переписях.

Версия о прозвище от слова «рачей» (устар. — рачитель, заботливый хозяин) менее убедительна. От него скорее образовались бы фамилии Рачеев или Рачейкин, а не «Рачейсков». Суффикс -ск- в прозвищных фамилиях встречается редко и почти всегда указывает на географию.

Написание фамилии устойчиво: через «е» после «ч», с окончанием -ов. Вариант Рачайсков (через «а») — ошибка, так как река и село пишутся через «е». Встречаемость фамилии крайне низкая, она практически не выходит за пределы Самарской и соседних областей, что подтверждает её локальное топонимическое происхождение.