Фамилия Радосельский — одна из тех, что звучит красиво, но не даёт готового ответа на поверхности. Она явно образована по модели фамилий на -ский/-цкий, которые в русской традиции чаще всего указывали на географическое происхождение или принадлежность к владельческому селу. Основа здесь — «Радосель-», и в ней отчётливо слышны два корня: «рад» (от «радость» или «радеть») и «сел» (от «село»). Значит, перед нами фамилия, восходящая к названию населённого пункта — скорее всего, села или деревни с именем Радоселье, Радосёлы или похожим.

Вероятнее всего, в основе лежит сложение слов «рад» и «село». Такие составные названия не редкость в топонимике: Радогощь, Радонеж, Радоселье. Смысл названия мог быть как «село, где рады» (т. е. приветливое место), так и «село, данное в радость» или «село, посвящённое Раду» — если вспомнить древнеславянское имя Рад (сокращение от Радимир, Радослав). Второй вариант спорный: имя Рад в чистом виде встречается реже, чем производные. Правдоподобнее, что топоним образовался от личного имени Радослав или прозвища Радый, а «сельский» уже добавилось как типичный для фамилий суффикс.

Фамилия Радосельский — относительно редкая, даже в исторических списках она не бросается в глаза. Это наводит на мысль, что её носители происходят из конкретного, небольшого села, которого могло уже не существовать к моменту массового закрепления фамилий в XIX веке. По сословной принадлежности такие фамилии на -ский часто давали духовенству (при образовании от названия прихода) или дворянам (по названию поместья). Но не исключено, что предок Радосельского был простым крестьянином, переселившимся из деревни Радоселье и получившим прозвище по месту выхода — так в России появлялись и «недворянские» фамилии на -ский.

Интересно сравнить Радосельского с фамилиями Радосов, Радостин, Радугин. У них общая эмоционально окрашенная основа, но модель образования разная. Радосельский — единственная среди них, кто «привязан» к земле, к селу. Это может указывать, что предки были оседлыми землевладельцами или священниками, а не просто людьми с «радостным» прозвищем.

Если искать следы в документах, то в метрических книгах XIX века фамилия встречается в южнорусских губерниях, особенно в Черниговской и Полтавской, что косвенно подтверждает её западнорусское или малороссийское происхождение. Там же известен топоним Радоселье (или Радосёлка) — несколько хуторов с таким названием существовали в Харьковской губернии. Таким образом, фамилия Радосельский — это, скорее всего, «географическая» фамилия, закрепившаяся за выходцем из села с радостным именем.