Фамилия Радовильский — одна из тех, где прозрачная основа обманчива. На первый взгляд она легко делится на «радо» и «виль», что наводит на мысль о составном прозвище вроде «Рад и Виль» (то есть «рад и волен»). Однако в русской антропонимике такие конструкции встречаются крайне редко, и гораздо правдоподобнее, что перед нами топонимическая фамилия, образованная от названия населённого пункта.

Суффикс -ский (в женском роде -ская) указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но в XIX веке стал массово использоваться и у духовенства, и у крестьян, переселившихся из другого места. В данном случае основа «Радовиль-» почти наверняка восходит к названию села или местечка Радовиль, Радовилы или Радовилье. Такие топонимы встречаются на территории исторической Волыни, в современной Ровенской области Украины, а также в Польше. Название, в свою очередь, могло произойти от личного имени Радовиль (редкого славянского двусоставного имени: «рад» — забота, радость + «вил» — от «вилять», «вить», то есть «тот, кто радостно вьётся» или «заботливый»), либо от прозвища первого поселенца.

Менее вероятна, но возможна версия, связывающая фамилию с еврейским местечковым топонимом. На карте бывшей черты оседлости встречаются пункты с похожими названиями, и фамилия Радовильский могла появиться у выходца из такого местечка, получившего фамилию при переписи по месту жительства. В этом случае суффикс -ский выполняет ту же роль — указывает на происхождение.

Словообразовательная модель типична для польско-украинского пограничья: основа на -виль (сравните фамилии Судовильский, Миловильский) и суффикс принадлежности. Ударение, скорее всего, падает на второй слог — Радовильский, хотя в бытовой речи возможны варианты. Фамилия редкая, в дореволюционных справочниках почти не фиксируется, что говорит о её локальном бытовании или позднем оформлении у непривилегированных сословий. Носители фамилии сегодня рассеяны по России, Украине и Беларуси, но наибольшая плотность — в западных областях Украины и в Польше.