Фамилия Радовильская — редкая даже на фоне других фамилий с суффиксом -ск-. Её основа, Радовиль-, не встречается в массовых крестьянских фамилиях Центральной России, что сразу указывает на географию: такие фамилии характерны для западнорусских земель, особенно для бывшего Великого княжества Литовского, где польская и белорусская ономастика смешивалась с русской. Скорее всего, перед нами фамилия по названию места — топонимическая, образованная по модели «название поселения + -ск(ий)», причём суффикс -иль- в основе может быть как польским, так и литовским.

Самая вероятная версия: Радовильская происходит от названия деревни или усадьбы Радовиль, Радовиля или Радовиле. Такие топонимы встречаются на территории современной Беларуси и Польши. Корень Рад- (от «рад» — радость, либо от славянского имени Рад, Радим, Радослав) здесь соединяется с суффиксом -овиль, который в польской традиции часто указывает на принадлежность к роду или владельцу (сравните: Яновиль, Станиславиль). То есть Радовиль могло означать «владение Рада» или «место, где живут Радовы». Женская форма Радовильская закрепилась как фамилия потомков владельца или жителей такого места.

Менее вероятно, но стоит упомянуть: могла быть и прозвищная основа. В старых польских говорах слово «радовиль» (radowil) иногда фиксировали как прозвище человека, который «рад воле» — то есть своевольного, живущего по своей охоте. Но для фамилии на -ский такой корень нетипичен: прозвища редко становятся основой для «дворянского» суффикса -ский, который в основном указывал на землевладение или место жительства.

Сословно фамилия Радовильская, скорее всего, принадлежала мелкой шляхте или однодворцам западных губерний: Могилёвской, Витебской, Гродненской. В XIX веке такие фамилии нередко попадали в списки дворянства, но не всегда — многие «скские» фамилии на западе носили и крестьяне, если деревня называлась по пану. Если искать следы, стоит смотреть метрические книги костёлов и униатских церквей Полесья или Подляшья.

Однокоренные фамилии — Радовиль, Радовильский (мужской вариант), а также более частые Радов, Радкевич, Радзивилл — последняя, кстати, знаменитая литовско-польская фамилия, но с ней Радовильская не связана напрямую, хотя корень общий. Сравнение с Радзивиллами показывает, что суффикс -иль в шляхетских фамилиях — явление нередкое, но Радовильская стоит особняком: она не громкая, не княжеская, а скорее местная, деревенская.

Коротко: Радовильская — это «из Радовиля», и предки её носителей, вероятно, жили в небольшом имении или деревне с таким названием где-то на западе современной Беларуси или востоке Польши. Фамилия нечастотная, но по ней можно восстановить вполне конкретный кусочек семейной географии.