Фамилия Радыно — один из тех случаев, когда корень очевиден, а суффикс заставляет задуматься. В основе лежит имя Радя — разговорная, сокращённая форма целого ряда полных имён: Радион (народный вариант канонического Родиона), Радослав, Радимир и даже Ераст. В старину «радеть» значило заботиться, усердствовать, поэтому имя Радя легко могло стать и прозвищем для человека старательного, пекущегося о деле. Так что первый и самый вероятный смысл фамилии — «потомок Ради» (или Рады).

Главная особенность Радыно — формант «-ыно». В русской ономастике он работает как патронимический суффикс, но с чёткой географической привязкой. Если фамилии на «-ов», «-ев» и «-ин» встречаются повсеместно, то «-ыно» — характерная черта северных и северо-западных говоров, особенно в бывших новгородских и псковских землях. В центральной и южной России такую модель почти не встретишь. Сравните с фамилиями Кузьмино, Борино, Ванино — все они указывают на принадлежность к кому-то: «чей? — Радын». Это не столько «сын Рады», сколько «человек из семьи Рады», что подчёркивает родовую, а не личную связь.

В белорусском и украинском ономастиконе встречается фамилия Радын (с ударением на «ы»), а русский вариант с окончанием «-о» мог возникнуть как застывшая форма притяжательного прилагательного среднего рода. В документах XVII–XVIII веков нередки записи вроде «Ивашко Радыно» — то есть фамилия склонялась как существительное, а не как прилагательное, что тоже выдает её диалектное происхождение.

Есть и альтернативная, менее распространённая версия. В некоторых говорах «радына» — местное название растения или даже хозяйственной постройки, но эти значения узколокальны и документально почти не зафиксированы. Поэтому большинство исследователей сходится на антропонимическом корне: фамилия Радыно — это севернорусский вариант отчества от имени или прозвища Радя.