Фамилия Рагольский — редкий пример, где географическая основа почти наверняка перевешивает прозвищную. Судя по суффиксу -ский, типичному для польской, белорусской и западнорусской шляхты, а также для фамилий, образованных от названий мест, предки носителя этой фамилии владели или жили в населённом пункте с корнем «Рагол-». На карте таких мест немного, но самое известное — село Раголь (Ragól) в бывшем Новогрудском воеводстве Великого княжества Литовского (сейчас территория Беларуси, недалеко от Новогрудка). Владельцы такого поместья или выходцы оттуда и получали фамилию Рагольский.

Корень «Рагол-» тёмный и неочевидный для русского уха. Самая правдоподобная версия — балтское происхождение, от литовского ragas (рог) или его производных. В литовской топонимике «рог» часто означает мыс, излучину реки или выдающийся участок леса — типичный признак для названия поселения. Менее вероятна, но допустима связь со старорусским диалектным «раго́ль» — вид сети для ловли птиц (перевес), но эта лексика слишком узкая и не дала заметного следа в фамилиях.

Модель образования проста: основа «Рагол» + типичный для знатных или землевладельческих фамилий суффикс -ский. В отличие от крестьянских фамилий на -ов/-ин, Рагольские, скорее всего, относились к мелкопоместной шляхте или однодворцам — служилому сословию, которое в XVI–XVIII веках закрепляло за собой родовое гнездо. Фамилия не получила широкого распространения, что говорит о локальном характере: она осталась в пределах одного-двух уездов бывшей Речи Посполитой.

В написании нет спорных моментов: ударение падает на второй слог — Раго́льский. Встречаются варианты Рагольски (полонизированная форма), но в русской традиции закрепился именно «Рагольский». Если ваш предок носил эту фамилию, с высокой долей вероятности его корни — в западных губерниях Российской империи, где литовская и белорусская топонимика смешивалась со славянской фамильной моделью.