Фамилия Рагольская — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять корень, нужно отбросить суффикс -ск-, типичный для фамилий знати и духовенства, и посмотреть на основу «Раголь». Самый прямой путь — искать в ней географическое прозвище.

Вероятнее всего, Рагольская — это вариант фамилии, образованной от названия населённого пункта. На карте Восточной Европы встречаются топонимы с корнем «Раг-»: например, село Рагува (Raguva) в Литве или местности с названием Раголе (Ragole) в Польше. В русском языке этот корень мог трансформироваться в «Раголь». Человек, переселившийся из такого места, получал прозвище Рагольский (с ударением на первый слог), а его потомки закрепили форму Рагольская. Модель образования типична: «откуда родом» + суффикс принадлежности.

Существует и менее очевидная, но лингвистически интересная версия. В древнерусском языке слово «рагоза» означало ссору, брань, тяжбу. От него пошли фамилии Рагозин, Рагозов. «Раголь» могло быть диалектной или усечённой формой того же корня — так могли прозвать сварливого, неуживчивого человека. В этом случае фамилия Рагольская — это уже не топонимическая, а прозвищная, где суффикс -ск- добавили позже, возможно, при переходе в дворянское или церковное сословие, чтобы придать фамилии более «благородное» звучание.

Оба варианта имеют право на жизнь, но географическая версия кажется более убедительной: фамилии на -ский/-цкий в массе своей указывают именно на место выхода, а не на личное качество. Кроме того, «рагоза» и её производные дали фамилии на -ин и -ов, а форма на -ский для них нетипична.

Социальный контекст этой фамилии тоже неоднороден. В Российской империи окончание -ский часто носили дворяне (по названию имения) и выпускники духовных семинарий (где фамилии давали искусственно, по названию храма или села). Рагольская могла появиться как в среде мелкопоместного дворянства, так и в среде духовенства, если приход находился в местности с похожим названием. Однозначно сказать, к какому сословию принадлежали первые носители, без конкретных архивных записей нельзя — слишком редкая фамилия, чтобы делать обобщения.