Фамилия Рагульская — это женская форма фамилии Рагульский, и чтобы понять её происхождение, нужно разобраться с прозвищем, которое легло в основу. В основе лежит прозвище Рагуля, а оно, в свою очередь, восходит к слову «рогуля». В словаре Даля у этого слова зафиксировано сразу несколько значений: «развилина, рассоха, рогатая вещь; вещь о двух и более рожках, шипах», «род калача, кренделя с рогами», «ватрушка, защемленная с краев рожками», «ошейник и нарыльника с шипами, особ. на теленка», «кома толокняного теста».

Такое разнообразие значений даёт простор для интерпретации. С одной стороны, Рагулей могли называть любителя выпечки — того, кто часто ел калачи или ватрушки, которые из-за своей формы и назывались «рогулями». С другой стороны, прозвище могло указывать на внешние особенности человека, например, на какую-то деталь в облике, отдалённо напоминающую рога или развилину. Здесь мы видим чередование гласных о/а в корне, которое объясняется влиянием украинского или белорусского языка, где такое произношение было нормой.

Сам суффикс -ск- в фамилии указывает на её формирование по модели, типичной для польской и украинской шляхты, а затем и для русских дворянских родов. Это не случайно: Рагульские — древний дворянский род, представители которого занесены в родословную книгу дворянства Калужской губернии. То есть фамилия закрепилась за вполне конкретным сословием, и её носители имели право на герб и привилегии.

Таким образом, цепочка проста: прозвище Рагуля, данное человеку за любовь к определённой еде или за внешнюю особенность, со временем закрепилось за его потомками. Потомок человека, обладающего прозвищем Рагуля, получил фамилию Рагульский, а его дочь или жена стала писаться как Рагульская. Сегодня эта фамилия встречается нечасто, но её носительницы могут с полным правом возводить свою родословную к калужскому дворянству.