Фамилия Рогольская — женская форма фамилии Рогольский, и её разбор стоит начать с суффикса. Окончание -ский указывает на польское или западнорусское происхождение: такие фамилии чаще всего образовывались от названий мест (сел, усадеб) и носили дворяне или шляхта. В отличие от массовых крестьянских фамилий на -ов/-ин, модель на -ский в XVII–XVIII веках была маркером более высокого социального статуса, хотя позже распространилась и среди духовенства.

Основа фамилии — «Роголь» или «Рого́ль». Это слово имеет несколько значений. В диалектах русского языка «роголь» — это птица из семейства утиных, тот же гоголь (нырок). Но есть и другая, более конкретная версия: в старину «роголь» называли ремесленный инструмент — деревянный брусок с рогом, которым натягивали кожу при выделке. Человек, носивший прозвище Роголь, мог быть либо кожевником, использующим такой инструмент, либо обладателем какого-то внешнего сходства с птицей.

География фамилии Рогольская тяготеет к западным регионам бывшей Речи Посполитой — современные Беларусь, Украина, восток Польши. В этих землях фамилии на -ский особенно часты. Если предки Рогольских были шляхтой, то фамилия могла закрепиться за владельцами хутора или урочища Роголь, Роголи. Такие топонимы встречаются, например, в бывшем Гродненском уезде. Если же фамилия возникла у крестьян или мещан, то её могли дать по прозвищу, которое затем оформили «по-шляхетски» — с суффиксом -ский, что нередко случалось при переходе в духовное сословие.

Однокоренные фамилии — Роголев, Роголь, Роголинский — встречаются реже, и это делает Рогольскую относительно редкой. Споров о происхождении немного: версия с птицей проще, но версия с ремеслом даёт более точную социальную привязку. Если принять кожевенную гипотезу, то предок Рогольской был мастером, работавшим с кожей, — не самым бедным, но и не богатым человеком в средневековом городе или местечке.