Фамилия Роголовский — редкая и неочевидная. Её основа «Роголов» не встречается в современных списках русских фамилий, а значит, перед нами либо вариант написания, либо географическое прозвище, либо искусственное образование.

Если отбросить суффикс -ский, который в восточнославянских фамилиях чаще всего указывает на происхождение от названия места (села, урочища), остаётся корень «Роголов». Скорее всего, это искажённое или диалектное «Рогалёв» или «Рогалов» — от прозвища Рогаль, то есть человек с рогами, упрямец, либо тот, кто имел отношение к рогатому скоту. Но здесь не -ов, а -овский, что характерно для польской или западнорусской традиции (ср. Рогалевский, Рогозинский).

Вероятнее, что Роголовский — это топонимическая фамилия. В Польше и Беларуси есть несколько местечек с похожими названиями: Рогали, Рогалёво, Роголово. Переселенец из такого села получал прозвище Роголовский — «из Роголова». Подтверждение этому — окончание -ский, которое в XVI–XVII веках активно закреплялось за шляхтой и крестьянами, переходившими на русскую службу.

Третий, менее очевидный вариант: фамилия могла возникнуть в среде духовенства. Семинарские фамилии часто образовывали от названий церквей или икон (например, Рождественский, Успенский). Если существовал храм в честь святого с редким именем Рогол (гипотетически — от греческого «рог» или латинского «rogare»), то выпускник семинарии мог стать Роголовским. Но это чисто умозрительная версия, без документальных подтверждений.

Судя по редкости, Роголовские — это либо потомки мелкой шляхты из-под Гродно или Минска, либо крестьяне, записанные по месту жительства в конце XIX века, когда фамилии массово давали чиновники на слух. В любом случае, носитель этой фамилии может смело считать, что его предки жили в местности с названием, производным от слова «рог» — мыс, излучина реки или просто угол поля.