Фамилия Рахмистровская — одна из тех, что сразу выдают географию и социальный слой своих первых носителей. Это типичная «географическая» фамилия, образованная по модели, характерной для дворянства и духовенства: суффикс -ск- указывает на связь с местом, а окончание -ая закрепилось в женском роде, хотя исторически фамилия передавалась по мужской линии (Рахмистровский).

Основа фамилии — топоним Рахмистров или Рахмистровка. Скорее всего, речь о селе или хуторе с таким названием. Где именно оно находилось, сказать сложно: фамилия редкая, и в современных справочниках населённых пунктов с корнем «Рахмистр-» почти нет. Но по словообразованию ясно, что название места произошло от прозвища или фамилии первопоселенца — некоего Рахмистра.

Самое интересное — само слово «рахмистр». Это искажённое «ротмистр» — воинское звание в кавалерии, соответствовавшее капитану. В устной речи, особенно в южнорусских и украинских говорах, начальное «ро-» легко переходило в «ра-»: так «ротмистр» превращался в «рахмистра». Человек, носивший такое прозвище, мог быть либо отставным ротмистром, либо крепостным, служившим у такого офицера, либо просто солдатом, получившим ироничное прозвище за осанку или командирские замашки.

Таким образом, фамилия Рахмистровская прошла тройную трансформацию: от воинского чина (ротмистр) через диалектное произношение (рахмистр) к названию населённого пункта (Рахмистрово/Рахмистровка) и затем к фамилии его владельцев или жителей. Носитель этой фамилии, скорее всего, потомок либо мелкопоместных дворян, владевших деревней, названной в честь их предка-офицера, либо выходцев из духовного сословия — семинаристов часто наделяли фамилиями по названиям сёл, где служил их отец.

В отличие от массовых фамилий на -ов, Рахмистровская сохраняет связь не с именем или ремеслом, а с конкретным клочком земли. Это делает её редкой и локально привязанной — найти однофамильцев, не состоящих в родстве, будет непросто.