Фамилия Рахмистровский — редкий пример фамилии, образованной от названия населённого пункта с неочевидной этимологией. Её основа, скорее всего, восходит к топониму Рахмистрово или Рахмистровка. Такие названия встречаются в центральной России, например, в бывшей Тверской или Смоленской губерниях, хотя точно установить одно конкретное село сегодня сложно. Суффикс -ский типичен для дворянских или духовных фамилий, но в данном случае он указывает скорее на происхождение человека из этого места — «рахмистровский» значит «выходец из Рахмистрова».

Что интересно, корень «Рахмистр» — это искажённое «ротмистр», воинское звание в русской армии, заимствованное из польского (rotmistrz). В разговорной речи, особенно в диалектах, «р» могло перейти в «рах» под влиянием аканья или простонародного произношения. Таким образом, название села могло быть связано с поселением ротмистра или его семьи. Владельцем земли мог быть отставной офицер, который получил поместье за службу, и деревню прозвали по его чину — Рахмистрово. Фамилия, соответственно, закрепилась за крестьянами или мещанами, переселившимися оттуда.

Словообразовательная модель здесь двойная: сначала прозвище или чин (ротмистр) стал названием места, а затем это место дало фамилию через суффидж -ский. В ономастике это называют «топонимической фамилией». В отличие от простых патронимов на -ов (Рахмистров), форма на -ский предполагает более позднее и, возможно, более книжное происхождение — такие фамилии часто получали в семинариях или при переписи населения для придания «благородного» звучания. Поэтому носитель фамилии Рахмистровский мог быть либо потомком крестьян из одноимённой деревни, либо выходцем из духовного сословия, где любили «облагораживать» фамилии.

Встречается фамилия крайне редко, в основном в центральных областях России. В дореволюционных справочниках упоминаний почти нет, что говорит о её локальном характере. Возможна и альтернативная версия: основа «Рахмистр» могла быть личным именем или прозвищем, образованным от того же «ротмистра», но без топонима. Однако суффикс -ский уверенно указывает на связь с географическим названием, а не с прямым прозвищем.