Фамилия Ракобольская — одна из тех, что сразу приковывает внимание своей необычностью. В ней слышится что-то и «рачьё», и «боль», но этимология здесь совсем иная, хотя и не менее драматичная. Это типичная русская фамилия женского рода, образованная по модели фамилий на -ский/-ская, которые в старину носили в основном дворяне, духовенство или выходцы из западных земель. Основа фамилии — топоним, то есть название места.

Скорее всего, Ракобольские происходят от названия населённого пункта вроде Ракобол, Ракоболь или Ракоболы. Такие названия встречаются в исторических документах, особенно на территории бывшего Великого княжества Литовского и Речи Посполитой (современные Беларусь, Украина, запад России). Само слово «Ракобол» — сложное, состоящее из двух корней: «рак» и «бол». Первая часть, «рак», может указывать на обилие раков в местной реке или озере. Вторая часть — «бол» — это древнее славянское слово, означающее «большой», «крупный» (родственное «большой», «болярин»). Таким образом, Ракобол — это буквально «большой рак» или «место, где много крупных раков». Прозвище, данное селу или хутору, было вполне в духе народной топонимики.

Версия о происхождении от прозвища человека «Ракобол» (человек, который «болеет» за раков, разводит их или, наоборот, «бьёт» их) менее правдоподобна. Слово «болеть» в значении «страдать» или «заботиться» не дало бы устойчивой модели для фамилии на -ский. Куда логичнее, что фамилия вторична: сначала появилось село Ракобол, а его владельцы или жители стали Ракобольскими.

Суффикс -ск- указывает на принадлежность к месту, а окончание -ая — на женский род. В мужском варианте фамилия звучала бы как Ракобольский. В дворянской среде такие фамилии часто закреплялись за поместьем: если у вас было имение Ракобол, вы писались как Ракобольский. В среде духовенства фамилию могли дать семинаристу по названию его родного села, чтобы выделить его среди множества Иванов и Петров.

Известных носителей фамилии в истории немного, но одна личность примечательна: советский и российский астроном, профессор МГУ Ирина Ракобольская. Она была участницей легендарного женского авиаполка «Ночные ведьмы» в годы Великой Отечественной войны. Её фамилия, таким образом, прочно ассоциируется с наукой и военной доблестью. Однако это не меняет общего правила: для подавляющего большинства Ракобольских корень фамилии — в названии небольшого поселения, где когда-то в изобилии водились раки.