Фамилия Ракобольский — один из тех случаев, когда внешне прозрачная основа может ввести в заблуждение. Кажется, что перед нами «рак» и «боль», но первое впечатление обманчиво. Чтобы понять происхождение, нужно отбросить современные ассоциации и посмотреть на слово с точки зрения диалектов и старых прозвищ.

Скорее всего, в основе фамилии лежит прозвище Ракобол. В северных и центральных русских говорах «ракоболом» или «ракобольником» называли сборщика раков, того, кто их ловил и торговал ими. Рыболовство и рачий промысел были распространены в речных регионах, так что прозвище могло закрепиться за человеком по роду занятий. Суффикс -ский указывает на то, что фамилия оформилась в среде польской или западнорусской шляхты, либо позже — в среде духовенства и дворянства, где такие «географические» окончания были нормой. Ракобольский буквально означает «из рода Ракобола» или «принадлежащий Ракоболу».

Есть и другая версия, более редкая, но имеющая право на существование: фамилия могла произойти от названия населённого пункта. В Польше и на территории современной Беларуси встречаются топонимы вроде Ракоболты или Ракоболи. В таком случае Ракобольский — это человек, выходец из такой местности, то есть типичная «географическая» фамилия. Однако связь с прозвищем ловца раков выглядит более прямой и естественной для русского языка.

Что касается социального контекста: окончание -ский в XIX веке часто получали выпускники семинарий. Им меняли бытовые или неблагозвучные фамилии на более книжные и «благородные». Но Ракобольский — случай особый: он не звучит как искусственная семинарская конструкция (сравните с Розовым или Любомудровым). Скорее всего, это либо потомственная фамилия мелкопоместной шляхты (особенно если предки происходили с запада), либо фамилия крестьянина, которую записали уже в XIX веке по прозвищу, но оформили по польскому образцу.

Встречаемость фамилии невысока, она относится к редким. У неё нет громких исторических носителей, известных широкой публике, что говорит о её локальном бытовании. Скорее всего, предки Ракобольских жили на стыке великорусских и белорусских земель, где промысел раков был обычным делом, а фамилии на -ский не были признаком исключительно дворянского происхождения.