Фамилия Радобольская — редкая и звучная, её обладательницы наверняка ловили на себе удивлённые взгляды. С точки зрения словообразования, это типичная «географическая» фамилия, образованная по модели «-ский/-ская», что в большинстве случаев указывает на дворянское или польское происхождение, либо на связь с конкретным местом. Основа «Радоболь» — это почти наверняка название населённого пункта, от которого и пошла фамилия. Таких топонимов в истории было немного, и самый известный — село Радоболь (или Радоболье) на территории современной Украины, в Волынской области. Именно оттуда, скорее всего, и вышли первые носители фамилии.

Корень «Радо-» в славянских именах и названиях чаще всего связан с «радость» или с древним корнем «радъ» (забота, усердие). Вторая часть «-боль» может восходить к «больший» или к глаголу «болеть» (в значении «болеть душой», «заботиться»). Вместе «Радоболь» можно истолковать как «тот, кто рад заботиться» или «радеющий о большом». Впрочем, не исключено, что это вариант более древнего имени Радибог или Радобуд, где «-боль» — искажённое «бог» или «буд» (будить). Но для фамилии важнее не столько точное значение корня, сколько то, что это прозвище или имя легло в основу названия села.

Суффикс «-ская» указывает на то, что фамилия образована от топонима. Типичная история: помещик или шляхтич получил имение Радоболь и стал писаться Радобольским, а его потомки, включая женщин, — Радобольскими и Радобольскими. В польской ономастике такие фамилии на -ski/-ska были распространены среди знати, в русской среде — чаще среди духовенства или выслужившегося дворянства. Встречаются Радобольские и в списках польской шляхты Волынской губернии.

Есть и более прозаичная версия: фамилия могла возникнуть у крестьянина, переселившегося из села Радоболь в другое место. Его спрашивали: «Откуда ты?» — «Из Радоболя», — и закреплялось прозвище «Радобольский», которое потом стало фамилией. В таком случае суффикс «-ский» не говорит о благородном происхождении, а просто фиксирует географическое происхождение — как у многих крестьянских фамилий центральной России и Украины.

Фамилия Радобольская — явный маркер западнорусских или украинско-белорусских корней. Если ваши предки носили её, стоит поискать в метрических книгах Волынской, Гродненской или Минской губерний. Скорее всего, они были либо мелкопоместными дворянами, либо государственными крестьянами из одноимённого села. В любом случае, это редкая фамилия, которая не затерялась в массе Ивановых и Петровых.