Фамилия Раскидной — редкий случай, когда прозвище не застыло, а сохранило прямую связь с действием. В её основе лежит глагол «раскидать» или «раскидывать», и, в отличие от большинства русских фамилий на -ов/-ев, здесь работает суффикс -ной, который обычно указывает на признак или свойство: «раскидной» — тот, кто раскидывает, или то, что подлежит раскидыванию.

Самая вероятная версия происхождения — профессиональная. В крестьянском быту «раскидным» могли называть сеятеля: он вручную раскидывал зерно по полю. Работа ответственная и заметная — отсюда и прозвище, закрепившееся за родом. Менее распространённый вариант — прозвище по характеру: человек, который «раскидывается» вещами, словами или деньгами, то есть неаккуратный, щедрый до расточительности или, наоборот, разбрасывающий что-то в гневе.

По модели образования фамилия тяготеет к южнорусским и украинским говорам, где продуктивны прилагательные в родовой форме (ср. Толстопуз, Кривонос, но с суффиксом -ной). Аналог — фамилия Раскидный, которая встречается чаще, но без чередования «д» на «т» и с тем же корнем. В документах XVIII–XIX веков фамилия почти не фиксируется, что говорит о её локальном, возможно, однодворческом или казачьем бытовании.

В написании Раскидной ударение, скорее всего, падает на последний слог, как у кратких прилагательных (смешной, чудной). Это дополнительно подтверждает, что фамилия образована не от имени, а от живого описательного слова.