Фамилия Рассмотряев — один из тех редких случаев, когда в основе лежит не имя, не профессия и не внешний признак, а глагол с ярким, почти бытовым значением. В её корне — древнерусское слово «рассматривать» в смысле «всматриваться, разглядывать, наблюдать». Однако, если копнуть глубже, прозвище Рассмотрай или Рассмотрей могло получить совсем не тот человек, который любил глазеть по сторонам.

Скорее всего, прозвище давали с иронией или с уважением. В одном случае — тому, кто был слишком внимателен, подозрителен, «всё рассматривал», или же, наоборот, рассеянному зеваке, который «рассматривал» что-то вместо работы. В другом — человеку, который что-то «рассмотрел» в прямом смысле: разглядел след, нашёл пропажу, заметил то, чего не видели другие. Такие прозвища часто закреплялись за следопытами, дозорными или просто проницательными людьми.

Суффикс -ев указывает на стандартную русскую патронимическую модель: Рассмотряев — это «сын Рассмотряя». Форма на -ев, а не на -ов, говорит о том, что основа прозвища оканчивалась на мягкий согласный или «й» (Рассмотрай → Рассмотряев). Сама фамилия — редкая, её нет в массовых списках распространённых русских фамилий, что говорит о локальном бытовании. Вероятно, она возникла в одной из северных или центральных губерний, где диалектная речь сохраняла такие глагольные формы в прозвищах.

Интересная деталь: ударение в фамилии плавающее. В разных семьях могут произносить Рассмотря́ев (с ударением на «я») или Рассмо́тряев (на первый слог). Второй вариант, хотя и реже, фонетически ближе к исходному глаголу «рассмо́тривать». Первый же — результат естественного смещения ударения в фамилиях на -ев, которое часто перетягивается на суффикс.

В ономастических словарях фамилия не описана подробно, но по аналогии с такими фамилиями, как Смотряев, Глядеев или Зевакин, можно уверенно отнести её к группе «прозвищ по действию». Никакой связи с судебным или административным «рассмотрением дел» здесь нет — это чисто бытовое, народное прозвище, которое со временем закрепилось как фамилия.