Фамилия Рассыльщиков прямо говорит о роде занятий предка. В её основе лежит нарицательное «рассыльщик» — слово, которое В. И. Даль в «Толковом словаре живого великорусского языка» объясняет как «тот, кого посылают по разным нуждам; служитель, для рассылок, для посылки». Проще говоря, это курьер, гонец, человек, чья работа заключалась в доставке распоряжений, писем или товаров.

Такие «профессиональные» прозвища были распространены на Руси. Человека, которого часто отправляли с поручениями, могли так и называть — Рассыльщик, и это имя закреплялось за ним прочнее, чем данное при крещении. От прозвища со временем и образовали фамилию по стандартной модели: к основе добавили суффикс -ов, означающий принадлежность. Таким образом, Рассыльщиков — это буквально «сын Рассыльщика», потомок того самого служителя.

Интересно, что в отличие от многих фамилий, образованных от ремёсел (кузнец, плотник, гончар), здесь прослеживается не мастерство, а социальная функция. Рассыльщик был фигурой заметной: он связывал людей, учреждения и земли, разносил вести и приказы. В разных регионах такое занятие могли называть по-разному — посыльный, гонец, нарочный, — но именно форма «рассыльщик» закрепилась в прозвище и дала жизнь фамилии.

Фамилия эта встречается в формах Рассыльщиков и Рассыльщиковы, что отражает разные ветви одного рода. Впрочем, окончательно утверждать, где именно впервые появился род Рассыльщиковых, нельзя: процесс формирования фамилий был долгим и не всегда привязан к одной местности. Точное время и место происхождения можно установить только путём серьёзных генеаленических изысканий, но сам факт, что фамилия сохранилась, говорит о том, что прозвище оказалось живучим и пережило века.