Фамилия Растомешина — женская форма от Растомешин, и её основа сразу привлекает внимание необычным сочетанием звуков. В ней легко угадывается глагол «растомить» или «растомлять», что в старых русских говорах означало «размягчить, распарить, сделать томным, вялым». Прозвище Растомеша могли дать человеку медлительному, флегматичному или, наоборот, тому, кто любил подолгу париться в бане, «растомлять» себя. Вторая версия, менее распространённая, связывает основу с диалектным словом «растомашить» — «растрепать, разбросать, привести в беспорядок». Тогда прозвище относилось к неряшливому или суетливому человеку.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Растомешин — сын или потомок Растомеши. Такая модель образования типична для русских фамилий, произошедших от прозвищ на -а/-я. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще давались по именам или занятиям отца, «-ин» закреплялся за прозвищами, оканчивающимися на гласный, и часто указывал на более личную, бытовую характеристику предка.

Географически фамилия редкая. Основной массив носителей, судя по доступным данным, сосредоточен в центральных и северных областях России — в Вологодской, Костромской, Кировской областях. Это регионы, где хорошо сохранилась архаичная лексика, а прозвища часто фиксировали не профессию, а внутренние качества человека или его привычки. Встречаются также единичные варианты с ударением на второй слог — Растоме́шин, но это скорее местный диалектный сдвиг.

Ономастические справочники, например работы Б. Унбегауна, не выделяют эту фамилию отдельно, но она хорошо ложится в ряд «характерологических» прозвищ: Растяпа, Разиня, Растомаха. Сословного барьера у неё не было — прозвище могло закрепиться и за крестьянином, и за посадским человеком. В дворянские родословные книги Растомешины, судя по всему, не попали, что типично для фамилий, образованных от бытовых прозвищ без привязки к землевладению или службе.

Если рассматривать фамилию в контексте однокоренных, то ближайшая параллель — фамилия Растомахин, тоже от «растомаха» (растрёпа, неряха). Но Растомешин звучит мягче, с оттенком не столько беспорядка, сколько расслабленности, томности. Это редкий случай, когда прозвище могло быть и нейтральным, и слегка ироничным — в зависимости от того, как сам носитель относился к своему характеру.