Фамилия Ратобыльская — яркий пример того, как географическое прозвище превратилось в родовое имя. Её основа — топоним Ратобылье (или Ратобыль). Такое название могло носить село, деревня или урочище. Само слово «ратобылье» в русских говорах — не ремесло и не имя, а, скорее всего, диалектное или старое название местности. Разберем его по частям: «рато-» может восходить к «рать» (войско, битва) или к «орать» (пахать). Второй корень «-былье» в древнерусском означало «трава, зелень, былинка». Таким образом, «Ратобылье» — это либо «поле, где пахали» (от «орать»), либо «место воинской травы» (от «рать»), что звучит как поэтический образ поля битвы. Скорее всего, это просто название пахотного участка или покоса.

Суффикс -ск- указывает на типичную модель образования фамилий от географических названий у дворянства и духовенства в XVII–XIX веках. Окончание -ая — признак женского рода, но в русской традиции такие фамилии склоняются по падежам и у мужчин (Ратобыльский), и у женщин. Встречается она преимущественно на западе и юго-западе России, а также в Беларуси и на Украине — в регионах, где были распространены фамилии на -ский/-цкий.

Интересная деталь: в отличие от большинства «географических» фамилий (например, Тверской или Смоленский), Ратобыльская не привязана к крупному городу. Это указывает на то, что предки носителей были не столичными дворянами, а, скорее всего, мелкими помещиками или однодворцами, владевшими землей в небольшом селе. Само название Ратобылье сегодня почти не встречается на картах — оно могло исчезнуть в ходе административных реформ XIX–XX веков, оставив о себе память только в фамилии.

Поскольку корень «рато-» легко перепутать со словом «ратный», в народе фамилию могли осмыслять как «воинскую» или «боевую». Но лингвистически версия с пахотой («орать») надёжнее: пахотное поле — самая распространённая основа для названий деревень в Нечерноземье. В любом случае, Ратобыльская звучит архаично и редко, что делает её ценным маркером для генеалогического поиска — владельцы такой фамилии почти наверняка происходят из одного небольшого гнезда.