Фамилия Райфикешт — редкий случай, когда корни уходят не в славянскую, а в немецкую или идишскую среду. Её основа — сложное слово, которое состоит из двух частей: «Райф» (Reif) и «Кешт» (Köst или Kest). Первая часть, скорее всего, восходит к немецкому «reif» — «спелый» или «зрелый», либо к фамилии Райф (Reif), которая могла указывать на человека, имевшего отношение к обручам, кольцам или бочкам (Reifen — обруч). Вторая часть — «Кешт» — может быть вариантом немецкого «Köst» (угощение, лакомство) или диалектного «Kest» (каштан). Таким образом, фамилия могла означать «спелое угощение» или «зрелый каштан», но это скорее всего не прямое прозвище, а искусственное составное образование.

Наиболее вероятная версия — фамилия относится к группе искусственных (или «составных») фамилий, которые в XVIII–XIX веках давали еврейскому населению в Австрийской и Германской империях. Чиновники нередко соединяли два немецких слова, чтобы получить благозвучную, часто поэтическую фамилию. «Райфикешт» могло быть составлено из «reif» (зрелый) и «Köst» (лакомство) — то есть «зрелое лакомство» или «спелый плод», что звучало как комплимент владельцу. Такие фамилии не отражали профессию или место жительства, а были придуманы для учёта.

Суффикса в привычном русском понимании у фамилии нет — окончание на согласный характерно для немецких фамилий, которые в русском языке не склоняются по падежам (как Райфикешт, а не Райфикештов). Это указывает на то, что носители фамилии, скорее всего, переселились в Российскую империю уже с готовой немецкоязычной фамилией и не русифицировали её.

Географически фамилия Райфикешт встречается крайне редко. Основные очаги — бывшие черты оседлости (Украина, Белоруссия, Молдавия) и еврейские общины Западной Европы. В современной России фамилия почти не фиксируется, что подтверждает её узкое распространение. Ономастические словари (например, работы Б. Унбегауна или А. Суперанской) не упоминают эту фамилию — это говорит о её исключительной редкости и нестандартном происхождении.

Альтернативная версия, что фамилия могла быть искажением немецкого «Reifekiste» (ящик для созревания) или «Reifekost» (зрелая пища), менее правдоподобна, так как такие слова не были продуктивными в фамилиеобразовании. Скорее всего, перед нами именно искусственная фамилия, созданная по модели «красивое слово», без прямой связи с ремеслом или местностью.