Фамилия Раздолбаевский — яркий пример того, как прозвище, звучащее сегодня почти как ругательство, легло в основу дворянской или, как минимум, шляхетской фамилии благодаря польскому суффиксу -ский. В русском языке «раздолбай» ассоциируется с неряхой и бездельником, но в исходном, диалектном значении слово «долбать» означало «долбить», «высекать», «работать с усилием». Соответственно, «раздолбай» — это не лентяй, а человек, который «разбивает» или «раздолбил» что-то, например, камень или землю. Вероятнее всего, так прозвали каменотёса, землекопа или строителя дорог — того, кто долбил и крошил твёрдую породу.

Фамилия образована по модели, типичной для польской и западнорусской знати: к основе «раздолбай» добавили суффикс -евск- (вариант -овск-), а затем окончание -ий. Такие фамилии (Барановский, Соколовский, Ковалевский) часто указывали на принадлежность к имению или роду, владевшему землёй. То есть Раздолбаевские — это не просто потомки конкретного человека по прозвищу Раздолбай, а, скорее всего, род, который получил фамилию от названия хутора или усадьбы, где жил основатель: «Раздолбаевский» — «тот, кто из Раздолбаева».

Суффикс -ский в русской ономастике почти всегда маркер привилегированного сословия — дворян или духовенства. Крестьяне до отмены крепостного права таких фамилий не носили. Поэтому Раздолбаевские — это либо обедневшая шляхта (в Речи Посполитой или на западе Российской империи), либо потомки служилых людей, получивших поместье. Фамилия редкая, её нет в массовых списках крестьянских фамилий центральной России; географически она тяготеет к западным областям — бывшим землям Великого княжества Литовского, где польские фамильные модели смешивались с местными прозвищами.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Долбаев, Долбнёв — подтверждает, что основа связана с трудом, а не с ругательством. Если бы предок был просто неряхой, его назвали бы Разгильдяевым или Растяпиным, а не Раздолбаевским. Фамилия, вопреки современному звучанию, говорит о мастеровом человеке, который умел работать с твёрдым материалом.