Фамилия Раздолбай — яркий пример русской фамилии, образованной напрямую от прозвища. В отличие от большинства фамилий, которые формировались с помощью суффиксов (-ов, -ин, -ский), эта сохранила исходную форму нарицательного слова. Это так называемые «нетронутые» фамилии, которые в официальных документах закрепились без изменений, что для русского ономастикона редкость (сравните с фамилиями Молодец, Непейвода).

Основа фамилии — слово «раздолбай». В народной речи оно имеет два основных значения. Первое, более древнее, связано с глаголом «раздолбать» — разбить, расколоть, разрушить. Так могли прозвать человека буйного нрава, драчуна или разрушителя. Второе, более позднее и широко известное, — нерадивый, ленивый человек, бездельник. Скорее всего, прозвище возникло именно во втором значении, как социальная характеристика: предок носителя фамилии мог прослыть человеком, который не занимается полезным трудом, «разгильдяем».

Словообразовательная модель здесь предельно проста: корень «-долб-» (от «долбить»), приставка «раз-» и суффикс «-ай», типичный для русских прозвищ, обозначающих деятеля (ср.: ломай, стреляй, гуляй). В отличие от фамилий типа Раздолбаев, которые тоже встречаются, форма Раздолбай — более архаичная. Она фиксирует прозвище в именительном падеже, как бы «в чистом виде», что характерно для казачьих и южнорусских регионов, где такие бессуффиксные фамилии встречаются чаще.

Встречаемость фамилии крайне низкая. Она практически не встречается за пределами России и, по данным открытых телефонных справочников, локализуется в основном в Поволжье и некоторых областях Центральной России. Из-за очевидной негативной окраски слова в XX веке многие носители могли сменить фамилию на более благозвучную, что объясняет её редкость. В дореволюционных метрических книгах она почти не фиксируется, что говорит о её простонародном, возможно, даже деревенском происхождении — в среде духовенства или купечества такое прозвище вряд ли закрепилось бы в качестве официальной фамилии.