Фамилия Размашкин образована от прозвища Размашка. Оно, скорее всего, ведет свое начало от глагола "размахивать". Возможно, Размашкой прозвали того, кто имел привычку жестикулировать, размахивать руками во время разговора. Кроме того, так могли прозвать вспыльчивого человека, который размахивался для нанесения удара. По другой версии, прозвище Размашка происходит от глагола "размахивать" в его переносном значении - "проматывать, транжирить" (отсюда - "жить с размахом"). В этом случае предок обладателя фамилии Размашкин жил не по средствам. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Размашка, со временем получил фамилию Размашкин.