Фамилия Розмашкин — одна из тех, где за привычным звучанием скрывается неочевидная основа. На первый взгляд в ней слышится «розмарин» или «розмахивать», но на деле всё проще и конкретнее. В основе лежит не растение и не размах, а личное имя или прозвище Розмашка. Это уменьшительная форма от крестильного имени Розма́н (в русском обиходе — Розман), которое восходит к древнееврейскому «Рошман» или через польское посредство к «Розману». Однако гораздо вероятнее, что прозвище Розмашка дали человеку с заметной чертой — например, тому, кто носил розмашистую (размашистую) одежду или отличался широким шагом, «размашистой» походкой. В народной речи глагол «розмахивать» означал «размахивать», а прилагательное «розмашистый» — «широкий, свободный в движениях».

Суффикс -кин указывает на принадлежность: Розмашкин — буквально «сын Розмашки» или «человек из семьи Розмашки». Такая модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ на -ка, -ша (ср. Ивашкин, Петькин). В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще встречаются на севере и в центре России, суффикс -ин/-кин более характерен для южнорусских и среднерусских говоров, но в данном случае он мог возникнуть и в любой области, где бытовало прозвище.

Редкость фамилии Розмашкин объясняется тем, что прозвище Розмашка не было массовым. В дореволюционных переписях и ревизских сказках она фиксируется спорадически, в основном в центральных губерниях — Тульской, Рязанской, Калужской. Поскольку основа не имеет отношения к дворянским родам или купеческим династиям, носители фамилии, скорее всего, происходили из крестьян или мещан. Никаких известных исторических деятелей с этой фамилией не сохранилось, что подтверждает её сугубо «бытовое» происхождение.

Интересно, что фамилия могла возникнуть и как вариант фамилии Розмахин (от «розмах» — размах), но с заменой суффикса под влиянием местного говора. В любом случае, Розмашкин — пример того, как прозвище, данное за внешнюю или поведенческую особенность, закрепилось в фамилии и дошло до наших дней, не изменив ни звука.