Фамилия Ребесайло — одна из тех, где корень с первого взгляда неочевиден, а суффикс сразу выдаёт украинское происхождение. Модель образования здесь типична для южнорусских и украинских земель: основа плюс суффикс -айло. Этот суффикс в восточнославянских фамилиях — не просто украшение, а указание на деятеля, часто с оттенком прозвища. Сравните: «кричайло» (крикун), «ламайло» (тот, кто ломает). То есть человек, получивший такое прозвище, выделялся каким-то характерным действием или свойством.

С корнем сложнее. Самая прямая версия — от глагола «ребесать» или «рябесать». В украинских и белорусских говорах это слово означало «быстро идти, семенить», а также «суетиться, делать что-то торопливо». В этом случае прозвище Ребесайло дали непоседе, человеку с быстрой походкой или тому, кто вечно куда-то спешил. Есть и другая, менее вероятная версия — связь с диалектным «ребезь» (шум, гам). Тогда прозвище могло означать «шумливый, беспокойный человек». Первая версия выглядит убедительнее, потому что глагольная основа и суффикс -айло образуют естественную пару: «тот, кто ребесает».

Географически фамилия привязана к современной Украине и югу России. Встречается в Черниговской, Полтавской, Сумской областях, а также на Кубани, куда переселенцы принесли её в XIX веке. В дореволюционных метрических книгах фамилия записывалась по-разному: Ребесайло, Ребесайла, Ребесайлов, что говорит о неустоявшемся написании в устной традиции. Вариант на -ов (Ребесайлов) — это уже русификация фамилии при переходе в великорусскую среду.

Что касается социального статуса, то носители фамилии — почти поголовно крестьяне и казаки. Никаких дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано. В реестрах Войска Запорожского XVII–XVIII веков подобных прозвищ не встречается, но это не значит, что их не было среди простых казаков. Скорее всего, предки современного Ребесайло — это малороссийские крестьяне или казачья голытьба, получившие прозвище за манеру поведения. Фамилия редкая, и её носители сегодня — это, как правило, потомки одного или нескольких родственных гнёзд.