Фамилия Регаловская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную или профессиональную версию происхождения. Суффикс -ск- в русских фамилиях традиционно указывает на связь с местностью: либо человек владел землёй (дворянские фамилии вроде Волконский), либо, что чаще, происходил из села или города с таким названием. В основе Регаловской лежит топоним — скорее всего, название населённого пункта вроде Регалово, Регаловка или Регалы.

Где искать такое село? География подсказывает западные или южные регионы бывшей Российской империи. Форма на -ская (а не -цкий или -ский с другой огласовкой) характерна для фамилий, возникших в украинских, белорусских и польских землях, особенно в среде православной или униатской шляхты и духовенства. Если Регаловская — женская форма (от мужской Регаловский), то её носительница могла быть дочерью или женой человека, чья семья происходила из имения Регалово. В мужском варианте фамилия звучит как Регаловский, но в обиходе закрепилась именно женская форма, что тоже бывает нередко: например, если в семье были только дочери или фамилия передалась по женской линии.

Корень «регал» неочевиден. Самое прямое объяснение — от фамильного прозвища Регало, которое могло образоваться от глагола «регать» (в диалектах — громко кричать, рыгать, издавать звуки) или от слова «регот» (хохот, громкий смех). Прозвища такого типа давали людям с громким голосом или весёлым нравом. Однако более вероятно, что корень восходит к польскому «regal» — «полка, стеллаж» (от латинского regale). В этом случае прозвище мог получить столяр или мастер, делавший полки и шкафы. В польской ономастике есть фамилии Регальский, Регаль, что подтверждает такую этимологию.

Спорная, но возможная версия — связь с немецким словом Regal (королевская прерогатива, регалия). В этом случае фамилия могла принадлежать человеку, имевшему отношение к сбору государственных пошлин или управлению казённым имуществом. Но для крестьянской или мещанской среды такое объяснение маловероятно — скорее, это позднее переосмысление фамилии уже в русском языке.

Что можно сказать точно: фамилия Регаловская — не массовая, не московская и не петербургская. Её носители, вероятно, происходят из небольшого региона, где существовало село с похожим названием. В современных базах фамилия встречается единично, что говорит о сохранении локальной ветви. Если ваши предки носили эту фамилию, стоит искать в метрических книгах западных губерний — Минской, Волынской, Гродненской или Подольской.