Фамилия Регельскис почти наверняка прибалтийская, точнее — литовская или латышская. Перед нами не самостоятельная фамилия, а адаптированный вариант фамилии Регельский: окончание -скис — это типичная для прибалтийских языков переделка славянского -ский. Такую форму носитель или его предки могли получить, когда жили на территории Литвы или Латвии, где славянские фамилии перекраивали на местный лад. В самой Литве фамилии с окончанием -скис встречаются часто, и Регельскис вписывается в этот ряд.

Чтобы понять исходный смысл, нужно разобрать фамилию Регельский. Она образована от прозвища или личного имени Регель. Здесь есть две основные версии, и одна выглядит убедительнее.

Первая: Регель восходит к германскому нарицательному regel — «монастырский устав». Тогда прозвище могли дать человеку, который служил в монастыре, жил при нём или строго соблюдал устав. Эта версия правдоподобна, ведь в русских и польских землях, откуда фамилия могла прийти в Прибалтику, было немало немецких заимствований, особенно в церковной и монастырской среде.

Вторая: Регель — не прозвище, а имя, восходящее к древнегерманской основе rag- со значением «совет». Такие имена были распространены в средневековой Европе, и от них тоже нередко образовывались фамилии. Однако эта версия слабее: имя Регель в чистом виде встречается реже, чем нарицательное слово, а прозвища от правил и уставов в ономастике обычны.

Сам суффикс -ский указывает на то, что фамилия Регельский — типично польская или западнорусская, шляхетская или церковная по происхождению. Такие фамилии часто обозначали принадлежность к месту или к роду занятий. В сочетании с основой Регель скорее всего речь идёт о человеке, связанном с монастырской жизнью, — например, о послушнике, служке или причетнике.

Форма Регельскис, таким образом, сохраняет всю смысловую нагрузку исходной фамилии, но меняет её национальную окраску. Это типичный пример того, как фамилия путешествует через границы: начавшись как германское слово, она стала польской фамилией, а затем, попав в Прибалтику, обрела местное окончание. Сегодня носители фамилии Регельскис — это, скорее всего, потомки тех, кто когда-то носил фамилию Регельский, но чьи предки обосновались среди балтийских народов.