Фамилия Регушевская — одна из тех, чей корень не лежит на поверхности, а требует обращения к диалектной лексике или иноязычным заимствованиям. В основе, скорее всего, лежит прозвище или мирское имя Регуш, Регуша. Самое вероятное объяснение — связь с глаголом «регушиться» (рядиться, наряжаться, а также капризничать, ломаться), который фиксируется в псковских и тверских говорах. Тогда Регушей могли назвать щеголя, франта или, наоборот, привередливого человека. Менее распространённая версия выводит основу от польского «reguła» (правило, устав) или от немецкого «Regel» — в этом случае прозвище мог получить человек, живший по строгому распорядку, педант. Третья, самая редкая гипотеза, связывает фамилию с топонимом Регушев (предположительно, населённый пункт в западных регионах бывшей Речи Посполитой), от которого и образована форма на -ский.

Суффикс -ск- указывает на дворянское или шляхетское происхождение: в польской и украинской традиции фамилии на -ский/-цкий изначально были привилегией знати, указывая на владение поместьем или родовое гнездо. Однако в XIX веке, после отмены крепостного права, такие фамилии активно давали и крестьянам, вышедшим из униатских или православных приходов, особенно в западных губерниях Российской империи. Таким образом, фамилия Регушевская могла принадлежать как обедневшему шляхтичу, так и крестьянину, чей предок получил прозвище Регуш.

Географически фамилия тяготеет к западу: её носители встречаются в Беларуси, на Украине (особенно в Волынской и Ровенской областях) и в Польше. Русское окончание -ая в женском варианте (Регушевская) — результат адаптации польской формы Reguszewska к правилам русской грамматики. Мужской вариант фамилии — Регушевский.

Словообразовательная модель проста: корень Регуш- + суффикс принадлежности -ев- (указывающий на отношение к чему-либо) + типичный для фамилий суффикс -ск- + родовое окончание. Буква «ш» в корне характерна для восточнославянской переработки западнославянских или диалектных форм: сравните с фамилиями Регуш, Регушев, Регушевский. Ударение, по общему правилу для фамилий на -ская, падает на предпоследний слог: Регуше́вская.