Фамилия Ремешивский — классический пример фамилии-«географа» с прозрачной, но неочевидной на первый взгляд основой. Она образована по продуктивной модели на -ский, которая в XVI–XIX веках была характерна прежде всего для польской, украинской и белорусской шляхты, а позже — для духовенства и крестьянства, получивших фамилии по названиям мест. Корень здесь — «ремеш-», который восходит к слову «ремешок» (уменьшительное от «ремень»). Но вряд ли предок был мастером по изготовлению ремней: в ономастике прозвища от «ремня» обычно давали за внешность или характер — например, сухого, жилистого человека.

Гораздо вероятнее, что фамилия имеет топонимическое происхождение. На карте Беларуси и Украины встречаются небольшие поселения с названиями вроде Ремеши, Ремешки, Ремешовка. Житель такого села — «ремешивский», то есть «из Ремешей». Суффикс -ив- в основе — характерная черта западнорусских и украинских говоров, где он мог заменять более привычное -ев- (сравните «Ремешевский» и «Ремешивский»). Так что носитель фамилии, скорее всего, происходил из небольшого хутора или деревни, чьё название, в свою очередь, было связано либо с ремеслом, либо с прозвищем первопоселенца.

С точки зрения словообразования, Ремешивский — патронимическая (или, точнее, посессивная) модель: притяжательное прилагательное, указывающее на принадлежность к роду или месту. В отличие от фамилий на -ов и -ин, которые в России часто давали крестьянам, суффикс -ский в XVIII–XIX веках мог указывать на более высокий социальный статус — духовное сословие или мелкую шляхту. Однако в случае с Ремешивским это не обязательно: на востоке Украины и в южных областях России такую фамилию могли получить и крестьяне, переселившиеся из села с похожим названием.

Встречается фамилия редко, преимущественно в западных областях России (Смоленская, Брянская) и в Беларуси. Есть и вариант с ударением на второй слог — Ремеши́вский, что также типично для юго-западных говоров. Спорных версий происхождения практически нет: корень настолько прозрачен, что альтернативные гипотезы (например, от греческого «ремес» — «песня») выглядят искусственными и не подтверждаются словарями.