Фамилия Решмедило — редкий случай в русской ономастике. Она не вписывается в привычные модели на -ов, -ин или -ский, что сразу указывает на её происхождение: это застывшее прозвище в форме глагольного повелительного наклонения. Такие фамилии (вроде Убейкобы, Держиморды, Покусай) чаще всего встречались на Украине и в южнорусских говорах, где прозвище могло закрепиться за человеком без дополнительных суффиксов.

Основа «решмедило» разлагается на две части: «реш» и «медило». Первая — это, скорее всего, повелительная форма от глагола «решить» в значении «решай» (в диалектах «решить» могло означать «разрубить», «разрезать» или «вынести приговор»). Вторая часть — «медило», от глагола «медить» (тянуть, медлить). Вместе прозвище «Решмедило» — это ироничный или укоризненный приказ: «Решай (или руби) быстрее, а не меди!» Им могли наградить нерасторопного работника, которого постоянно подгоняли, или, наоборот, человека, который сам любил покрикивать на медлительных.

Словообразовательная модель здесь архаичная. В древнерусском и украинском языке сложение двух глагольных форм в одно слово было способом создать яркое, часто насмешливое прозвище. Суффикса нет, фамилия — чистая основа. Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям: в современных базах данных носители Решмедило встречаются в основном на Смоленщине, Брянщине, а также в Беларуси, что подтверждает её диалектный, пограничный характер.

В отличие от «благородных» фамилий, образованных от крестильных имён, Решмедило — народное, «уличное» прозвище. Оно не говорит о профессии или отце, а характеризует поведение. В XIX веке такие фамилии часто не записывали в метрики, закрепляя за крестьянами и мещанами, и они могли передаваться устно, пока при переписи не попадали в официальные бумаги. Это делает Решмедило своего рода звуковым портретом предка — того, кто либо сам был медлителен, либо постоянно напоминал другим: «Не тяни, решай!»