Фамилия Рокосей — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. В ней нет привычных для русских фамилий суффиксов -ов, -ин или -ский, что сразу указывает на то, что перед нами не «патроним» (фамилия по отцу), а прозвище, которое закрепилось в неизменной форме. Скорее всего, фамилия имеет польские или украинские корни, где подобные «голые» прозвища на -ей встречаются чаще, чем в великорусских землях.

Самая вероятная версия связывает фамилию с польским словом «rokos» или «rokosz» — так называли бунт, мятеж, восстание шляхты против короля (знаменитые «рокоши» в истории Речи Посполитой). «Рокосей» могло быть прозвищем человека с неспокойным, бунтарским нравом, участника или зачинщика смуты. В восточнославянских говорах «рокотать» значит греметь, издавать гулкий звук, и в этом случае прозвище могли дать обладателю громкого, низкого голоса.

Менее убедительная, но возможная гипотеза — связь с греческим именем Рокос (вариант имени Рок), которое через церковные календари могло попасть в южнорусские земли. Однако в этом случае фамилия скорее приняла бы форму Рокосов или Рокосин, а не сохранила окончание -ей. Поэтому прозвищное происхождение от «рокош» или «рокотать» выглядит правдоподобнее.

По сословной принадлежности носители фамилии Рокосей в XIX веке, судя по скудным архивным данным, встречались среди крестьян и мещан западных губерний Российской империи — Киевской, Волынской, Подольской. Это подтверждает западнорусский или польский след. Фамилия могла писаться и как Рокосей, и как Рокосей, без удвоения «с», что тоже характерно для польской орфографической традиции.

Социальных ярлыков или громких исторических личностей с этой фамилией не зафиксировано. Это редкая фамилия, которая говорит о том, что предок её носителя был человеком с характером — либо беспокойным бунтарем, либо просто обладателем зычного голоса, который «рокотал» так, что прозвище прилипло на века.