Фамилия Рокошевска — женская форма, образованная от мужской Рокошевский. Это типичная польская или западнорусская (белорусская, украинская) фамилия на -ский/-цкий, которая указывает на дворянское или шляхетское происхождение носителя, либо на связь с географическим названием. В польской ономастике суффикс -ский был маркером принадлежности к шляхте, хотя со временем такие фамилии могли получать и крестьяне, переселенные в поместье.

Основа фамилии — Рокош. В польском языке «rokosz» означает «бунт, мятеж, ропот», а исторически — это легальное вооруженное выступление шляхты против короля (рокош). Слово пришло из венгерского (rakoš — «сбор»). Прозвище Рокош могли дать человеку с бунтарским, непокладистым характером, участнику какого-либо восстания или тому, кто родился в неспокойное время. Менее вероятно, что фамилия происходит от названия населенного пункта, например, Рокошево или Рокошов, которых несколько в Польше и на западе Беларуси.

Словообразовательная модель проста: к основе Рокош- добавился суффикс -евск- (вариант -овск- после мягких согласных), а затем окончание -а для женского рода. Мужской вариант — Рокошевский. В русской традиции фамилии на -ский часто адаптировались из польских, сохраняя написание. Встречается также вариант Рокошовска, но он реже.

Фамилия редкая, распространена в основном в Польше, а также среди потомков польской шляхты, переселившихся в XIX — начале XX века в западные губернии Российской империи (нынешние Беларусь, Украина, Литва). В России носители встречаются редко, в основном в результате браков или эмиграции. По сословной принадлежности предки, скорее всего, были мелкопоместной шляхтой или однодворцами, то есть служилыми людьми, которые несли военную службу за землю.

Если рассматривать фамилию в контексте других однокоренных, то рядом стоят Рокошев, Рокош, Рокошин, Рокошанский. Все они восходят к тому же прозвищу или топониму. Интересно, что в польской истории самым известным был рокош 1606–1607 годов против короля Сигизмунда III, и прозвище могло закрепиться именно за сторонниками этого движения.