Фамилия Рокошевский — яркий пример польской или белорусской модели образования фамилий на -ский/-цкий. Эта модель указывает на дворянское или шляхетское происхождение, хотя со временем такие фамилии распространились и среди крестьянства, особенно после раздела Речи Посполитой. Основа фамилии — топоним Рокош (Rokosz) или Рокошево (Rokoszewo). В Польше, Беларуси и на западе Украины встречаются деревни с похожими названиями, например, Рокош в Подкарпатском воеводстве. Человек, носивший фамилию Рокошевский, изначально был выходцем из такого места: «тот, кто из Рокоша» или «владелец Рокошева».

Само слово «рокош» в польском языке имеет конкретное историческое значение. Рокош — это мятеж или вооруженное выступление шляхты против короля, легальное по законам того времени (от венгерского «rakos» — место сбора). Самый известный пример — рокош Зебжидовского начала XVII века. Однако вряд ли фамилия напрямую образована от этого события. Скорее, название поселения Рокош могло возникнуть от прозвища непокорного, мятежного человека, либо от старого личного имени Рокош, которое фиксируется в польских источниках как уменьшительная форма от Иероним (Hieronim → Rokosz). Второй вариант — от древнепольского «rokosz» в значении «грохот, шум», что могло относиться к шумному месту или водопаду.

Суффикс -евский (чередование ш/ш в основе Рокош- → Рокошев-) типичен для восточнославянских и польских фамилий, образованных от названий на -ово/-ево. В русской среде фамилия могла появиться после присоединения западных губерний, когда польско-белорусская шляхта переходила на русскую службу. Встречаются варианты написания: Рокошовский, Рокошевский, а также упрощенная форма Рокошев (без -ский), что указывает на более позднюю русификацию.

Споров по этимологии немного: топонимическое происхождение бесспорно. Единственный нюанс — не путать с фамилией Ракошевский, которая может быть связана с раком (животным) или словом «ракушка». В случае Рокошевского исторический контекст «рокоша» добавляет фамилии оттенок бунтарства, хотя в бытовом плане предки могли быть обычными землевладельцами или крестьянами из одноименного села. Найти точную географию фамилии можно по метрическим книгам Гродненской, Минской или Волынской губерний XIX века.