Фамилия Рокошевський звучит как типичная польская или украинская фамилия, образованная с помощью суффикса -ский. Но её корень — не «рок» в значении судьбы или музыки, а польское слово «rokosz» — «бунт», «мятеж», «рокош». В истории Речи Посполитой рокошами называли вооружённые выступления шляхты против короля, особенно знаменит так называемый «рокош Зебжидовского» в начале XVII века. Поэтому исходное прозвище Рокош или Рокошный могло закрепиться за человеком, который участвовал в таком бунте, либо за тем, кто отличался непокорным, бунтарским нравом.

Фамилия образована по продуктивной модели: основа «Рокош» + суффикс -евск- (вариант -евский/овский) + окончание -ий. Суффикс -ский в этой среде указывал на принадлежность к месту или роду, но часто добавлялся к прозвищам для придания «благородного» звучания — так шляхтичи маскировали простонародные корни. В украинском варианте фамилия могла писаться как Рокошевський, в польском — Rokoszewski, а в русском языке после адаптации — Рокошевский.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам Украины (Волынь, Галичина) и юго-восточной Польше. Там же, в актах XVI–XVII веков, встречаются упоминания шляхтичей с прозвищем Рокош — например, в реестрах подольской или киевской шляхты. В отличие от многих фамилий на -ский, которые нередко происходят от названий сёл (например, Рокошово), здесь первично именно прозвище, а не топоним. Это делает фамилию более «личностной» — она не про место, а про характер или поступок предка.

Версия о происхождении от слова «рок» (судьба) маловероятна: в славянских фамилиях корень «рок» встречается редко и обычно в форме Роков, Рокин — без типичного для шляхты суффикса -ский. А вот связь с бунтом — исторически обоснована и подтверждается польскими ономастическими справочниками (например, работами К. Рымута). Так что предки носителей фамилии Рокошевський, скорее всего, были либо мятежной шляхтой, либо людьми, заслужившими репутацию строптивцев — в любом случае, люди они были заметные.