Фамилия Росчупкина — редкая и звучит не по-книжному, а как живое прозвище. Её основа, скорее всего, связана с глаголом «расчупать» или «расчупкать» — в русских говорах это означало «распознать, разобрать, понять, уловить суть». Человек, получивший такое прозвище, мог быть проницательным, догадливым, тем, кто «расчупывал» сложные дела или людей. Форма с буквой «о» в первом слоге (Росчупкин, а не Расчупкин) — типичное для народной речи аканье, закреплённое на письме: говорили «рощупать», а записали через «о».

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Росчупка — так могли прозвать самого носителя прозвища, а его потомки стали Росчупкиными. Модель образования проста и архаична: прозвище на -а плюс притяжательный суффикс. Это говорит о том, что фамилия сложилась в крестьянской или мещанской среде, где человека называли по характерной черте, а не по должности или имени отца.

Интересная деталь: у фамилии есть близкий «родственник» — Расчупкин. В старых документах, например в переписях XVII–XVIII веков, можно встретить обе формы. Разница в написании — не ошибка, а отражение местного произношения. Там, где говорили «ра-», писали Расчупкин; где «ро-» — Росчупкин. Поэтому географически фамилия могла закрепиться в регионах с окающими говорами (север, северо-восток России), хотя сейчас встречается повсеместно, но очень редко.

Есть и другая, менее вероятная версия: связь с диалектным словом «рощупка» — щепка, лучина. Тогда прозвище могло относиться к человеку, который колол лучину, или к худому, «щепетильному» человеку. Но смысловая связь с «расчупать» (понимать) кажется более естественной для прозвища — оно даёт яркую характеристику, а не профессию.

Сословная принадлежность Росчупкиных, скорее всего, крестьянская. Фамилия не встречается в дворянских родословных книгах и не образована от церковного имени — это верный признак «низовой», народной ономастики. Искать корни стоит в архивах северных и центральных губерний России, где фамилии на -ин особенно распространены.