Фамилия Росщупкина — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано с конкретным действием, а не с внешностью или характером. Корень здесь — «ро(с)сщуп-», от глагола «расщупать» или «россщупать» (в диалектном произношении). В старину «расщупать» значило не только ощупать руками, но и разузнать, выведать, дознаться. Человек, получивший такое прозвище — Росщупка, — скорее всего, был дотошным, внимательным, умел докапываться до сути, возможно, занимался сыском, разведкой или просто славился умением «прощупать» собеседника.

Модель образования типична для восточнославянских фамилий: к основе прозвища Росщупк(а) добавили патронимический суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Росщупки). Женская форма Росщупкина — это грамматическое изменение фамилии по роду, а не отдельная фамильная ветвь.

Интересна двойная буква «с» в корне — она выдает южнорусское или украинское влияние. В литературном русском языке приставка «рас-» пишется с одной «с» перед глухими согласными (расщупать), но в говорах, особенно на границе с украинскими землями, приставка «роз-» или «рос-» сохраняла двойное написание, как в слове «россольник». Фамилия могла закрепиться в письменном виде именно с этой диалектной чертой.

Сравните с однокоренными фамилиями: Щупалов (от «щупать»), Щупиков (от «щупик» — щуп), Ощупкин. Росщупкина стоит особняком: приставка «рос-» придает действию оттенок тщательности и завершенности — не просто щупать, а именно расщупать до конца. Это фамилия-характеристика, которая могла возникнуть в среде ремесленников, торговцев или людей, чья работа требовала внимательности к деталям.