Фамилия Рощупкин (а в форме множественного числа — Рощупкины) ведет начало от личного прозвища Рощупка. В его основе лежит диалектный глагол «росщупать» — то есть «разузнать, понять, расчухать». Так что первым носителем прозвища, скорее всего, был человек очень любопытный, дотошный, который любил докапываться до сути вещей. Впрочем, у этого же прозвища могла быть и менее лестная подоплека: Рощупкой могли назвать доносчика или того, кого приставили следить за другими. Обе версии сводятся к одному смысловому ядру — «тот, кто выведывает, прощупывает», и вторая выглядит даже более правдоподобной: в крестьянской среде любопытство редко поощряли, а вот бдительность и умение разузнать чужие дела могли выделить человека среди соседей.

Словообразовательная модель здесь простая и типичная для русских фамилий: прозвище Рощупка плюс патронимический суффикс -ин. Такой суффикс указывал на принадлежность: Рощупкин буквально значит «сын Рощупки». Этот тип фамилий активно формировался в XVI–XVII веках, когда прозвища отцов закреплялись за детьми и внуками. Приставка «ро-» вместо «рас-» — характерная черта южнорусских и украинских говоров, где произношение смягчало и упрощало глагольные формы. Это дает нам важную зацепку: фамилия, скорее всего, зародилась в зоне распространения таких говоров — на юге России, в Поволжье или на землях современной Украины, а уже потом разошлась по другим регионам.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно. Фамилии в крестьянской среде закреплялись неравномерно: где-то уже в XVII веке, а где-то лишь к концу XIX. Поэтому Рощупкины могли появиться и в слободе на южных рубежах государства, и в оброчной деревне где-нибудь под Курском. Единственное, что можно утверждать с уверенностью, — фамилия не дворянская и не книжная, она вышла из живой народной речи, из мира прозвищ, которые давали по поведению, а не по роду занятий.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, бросается в глаза родство с более частотными Рощупкиными и Рощупкиными же вариантами написания через «а» — Расщупкин. Последняя форма встречается реже и, вероятно, отражает более позднюю «подгонку» написания под литературную норму. Сама фамилия остается довольно редкой, что неудивительно: прозвище, от которого она пошла, имело узкое диалектное распространение и не было повсеместным.

В итоге Рощупкин — это памятник не столько письменности, сколько живой разговорной стихии. Фамилия сохранила глагол, который сегодня почти исчез из обихода, и через нее мы видим, как метко и по-деловому предки умели охарактеризовать человека одним словом.