Фамилия Рощупко — яркий пример украинской фамилии, образованной от прозвища. Её основа — глагол «рощупати» (укр. «нащупать», «ощупать»). В диалектах юго-западных земель так могли назвать человека с цепким, проницательным взглядом, того, кто умеет «прощупать» собеседника или ситуацию. Вторая версия, менее вероятная, связывает прозвище с ремеслом: «рощупувати» иногда означало «очищать» или «отделять» (например, зерно от шелухи), но в бытовой речи такое значение не закрепилось.

Суффикс -к-о — типичный для украинских фамилий уменьшительно-ласкательный или просто «бытовой» формант. Он присоединялся к прозвищу и делал фамилию похожей на обращение в роду: Рощупко — «тот, кого прозвали Рощуп», «маленький Рощуп». По такой же модели образованы фамилии Щупко, Крупко, Малко. В русской традиции такая конструкция встречается реже, поэтому Рощупко почти всегда указывает на украинские корни носителя.

Географически фамилия тяготеет к Черниговской, Сумской и Полтавской областям. В документах XVIII–XIX веков Рощупки часто записаны как казаки или крестьяне Черниговского полка. Встречаются варианты написания — Рощупенко, Рощуп (без суффикса), а также ошибочное «Ращупко» из-за аканья в южнорусских говорах. Самая ранняя фиксация фамилии — в реестрах Глуховской сотни (середина XVIII века), где упомянут казак Иван Рощупко.

Социальный контекст прост: фамилия недворянская. Она не попала в «Бархатную книгу» или списки столбового дворянства. Носители — в основном ремесленники, казаки, позднее крестьяне. В XIX веке часть Рощупко переселилась на Кубань и в Сибирь, что объясняет её современную разбросанность. Сейчас фамилия встречается и в России (преимущественно в Ростовской области и Краснодарском крае), и на Украине, но везде сохраняет исходное украинское звучание.