Фамилия Росщупко — один из тех случаев, когда написание обманчиво. С первого взгляда кажется, что в основе лежит глагол «расщупать» или существительное «щуп» (инструмент для исследования). Однако украинский суффикс -ко и характерная приставка Рос- (вместо русской Рас-) сразу указывают на южное, скорее всего украинское или белорусское, происхождение. В украинском языке приставка роз- (рос-) соответствует русской раз- (рас-). Поэтому фамилию стоит читать как «Розщупко» или, в более привычном для русского уха варианте, «Разщупко».

Основа здесь — не «щуп», а, вероятнее всего, прозвище Щуп. В украинских говорах слово «щуп» могло означать не только инструмент, но и худого, щуплого человека. Однако интереснее версия, связанная с глаголом «щупати» — ощупывать, искать наощупь. Прозвище Росщуп (или Розщуп) могли дать человеку с характерной манерой поведения: например, тому, кто постоянно что-то ищет, проверяет руками, или, в переносном смысле, дотошному, въедливому человеку, который «прощупывает» каждую мелочь.

Суффикс -ко в украинской антропонимии — один из самых распространённых. Он мог выполнять функцию уменьшительности (Росщупенко — сын Росщупа), но чаще просто закреплял прозвище как фамилию, особенно в среде казачества и крестьянства Левобережной Украины. По модели образования фамилия Росщупко близка к таким, как Роздобудько (от «роздобути» — добыть) или Розпутко. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Росщу́пко.

В написании через «о» (Росщупко, а не Разщупко) нет ошибки — это фиксация произношения, характерного для южных диалектов. В дореволюционных метрических книгах можно встретить варианты «Розщупко» или «Росщупка», но современное написание закрепилось в форме с «о». Географически фамилия тяготеет к центральным и восточным областям Украины, изредка встречается в приграничных районах России, куда могла попасть с переселенцами.

Если говорить о значении для носителя, то фамилия Росщупко — яркий пример прозвища по характеру или действию, а не по профессии. Это не ремесло, а скорее психологический портрет предка: человека дотошного, внимательного, возможно, недоверчивого, привыкшего всё проверять «на ощупь».