Фамилия Расщупкин — редкий пример того, как в основе родового именования лежит не профессия и не имя, а характеристика человека, данная ему за манеру поведения или образ мыслей. В её корне — глагол «расщупывать», то есть «познать ощупью, щупая, осязая». Предок, получивший прозвище Расщупка, вероятно, имел привычку до всего доходить самостоятельно, проверяя всё на собственном опыте, буквально «прощупывая» ситуацию руками.

Вторая версия трактует этот же глагол переносно — «разузнать, понять». Тогда прозвище Расщупка закреплялось за человеком пытливым и любознательным, который не верил слухам, а доискивался до сути вещей, проявлял рассудительность и вдумчивость. Такое именование могло заменит крестильное имя настолько прочно, что стало основным способом идентификации человека в общине.

Сама фамилия образована по классической русской модели: к прозвищу Расщупка добавился притяжательный суффикс -ин, указывающий на принадлежность потомку. То есть Расщупкин буквально означает «сын Расщупки», «тот, кто из рода Расщупки». Эта модель характерна для северных и центральных регионов России, где фамилии на -ин часто фиксировались раньше, чем на -ов.

Интересна и приставка «рас-», которая в русских прозвищах часто указывала на интенсивность действия или доведение его до результата. Если обычный человек «щупает», то Расщупка именно «расщупывает» — то есть доводит процесс познания до конца, до полной ясности. Это подчёркивает основательность натуры предка.

Стоит отметить, что фамилия сохранила древнее произношение с твёрдым «щ», которое в современном языке часто смягчается. Написание с буквой «а» после «р» также архаично: в старых документах встречается вариант «Росщупкин», но со временем закрепилась форма с «а», более характерная для акающих говоров средней полосы.

В целом, фамилия Расщупкин — это редкий случай, когда в основе лежит не внешний признак или род занятий, а интеллектуальное качество. Предок носителя фамилии, судя по прозвищу, был человеком дотошным, недоверчивым к чужим словам и привыкшим проверять всё лично.