Фамилия Ращупкин — редкий пример того, как фонетика меняет облик прозвища, а вместе с ним и всей фамильной истории. В её основе лежит прозвище Ращупка, которое возникло как упрощённое произношение более сложного слова Расщупка. Двойная согласная на стыке приставки и корня оказалась неудобной для повседневной речи, и язык сам собой «сжал» её, убрав одну букву. Такой переход — не редкость в русской ономастике, но именно здесь он дал фамилии узнаваемое, почти разговорное звучание.

Смысловое ядро прозвища восходит к глаголу «расщупывать». В литературном языке это значит «найти что-либо ощупью», но в народных говорах значение было шире и интереснее. В диалектах «расщупывать» означало «разузнавать, стремиться понять», то есть речь шла не о физическом осязании, а о способности докопаться до сути, выведать, разведать. В некоторых регионах этот глагол сближали со словом «расчувать» — «расслышать, почуять». Отсюда и двойственность в характеристике предка: он мог быть либо дотошным исследователем, который ничего не упускает, либо человеком с необычайно чутким слухом, улавливающим то, что не слышат другие.

Старинные говоры сохранили для нас живую иллюстрацию этого характера: о сноровистом мужике, который до всего дознается, говорили: «Он расщупистый!» Именно такое поведение, вероятно, и стало причиной прозвища. Не исключено, что прозвище закрепилось за человеком иронично — за излишнее любопытство, но в любом случае оно точно описывало манеру поведения, а потому быстро прижилось и перешло в фамилию. Суффикс -кин указывает на принадлежность потомку: Ращупкин — это «сын Ращупки», и такая модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ.

Документальные следы рода разбросаны по разным регионам, что говорит о широком расселении носителей. В Книге памяти Амурской области записан Ращупкин Иван Тимофеевич, родившийся в 1900 году в селе Среднебелое Ивановского района и работавший помощником машиниста в колхозе «Маяк». В Оренбургской области встречаются сразу две записи: Сергей Акимович Ращупкин, 1876 года рождения, из села Баклановка Сорочинского района, и Василий Константинович Ращупкин, родившийся в 1909 году и проживавший в Сорочинске. Эти разрозненные упоминания из Памятных книг показывают, что фамилия бытовала и на Дальнем Востоке, и в Поволжье, и в приуральских степях.

Среди носителей фамилии есть люди, оставившие след в истории. Виктор Иванович Ращупкин — советский и российский легкоатлет, олимпийский чемпион 1980 года в метании диска. Другая судьба — у Андрея Ивановича Ращупкина, стрелка-радиста танкового экипажа, младшего сержанта (1920—1941). Он погиб в начале войны и посмертно получил звание Героя Советского Союза за образцовое выполнение боевых заданий и проявленные мужество и героизм. Эти два имени показывают, насколько разными путями шли потомки того самого «расщупистого» человека.