Фамилия Расщупкина образована от прозвища Расщупка, а то, в свою очередь, — от глагола «расщупывать». В словаре В. И. Даля у этого слова два основных значения: «познать ощупью, щупая, осязая» и переносное — «разузнать, понять». От того, какое значение вкладывали в прозвище, зависит и портрет предка. Либо это была особенность поведения — человек, который всё проверял руками, либо, что правдоподобнее, — свойство характера: так могли назвать любознательного, пытливого и рассудительного человека, который до всего доходил своим умом.

Словообразовательная модель здесь простая и характерная для русских фамилий: прозвище Расщупка + патронимический суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?» — Расщупкин сын). Форма Расщупкина — женская ветвь той же фамилии. Подобных фамилий, образованных от глаголов с приставкой «рас-», немного, и это делает фамилию заметной на фоне более частотных образований от крестильных имён или профессий.

Прозвище закрепилось за человеком как основное именование, а со временем легло в основу фамилии. Поскольку в основе лежит глагол, а не имя, фамилия относится к пласту «прозвищных» — такие фамилии чаще встречались в крестьянской и мещанской среде, где личное прозвище могло полностью вытеснить церковное имя в быту.

Фамилия Расщупкин встречается в документах начала XX века. Известны, например, Расщупкин Михаил Филатович, родившийся в 1885 году в деревне Гостыне Витебской области Белоруссии, и Расщупкин Николай Иванович, родившийся в 1869 году в Самарской губернии. Разброс мест рождения — от западных губерний до Поволжья — говорит о том, что фамилия не была привязана к одному региону, а носители её жили рассеянно по всей стране. Встречается и написание с одной «с» — Ращупкин, что связано с упрощением группы согласных в произношении.