Фамилия Рошошанская — редкая и необычная для русского уха. Её основа и суффикс указывают на то, что перед нами фамилия польского или западнорусского происхождения, образованная по модели прилагательного с суффиксом -ск- (в женском роде — -ская). Такие фамилии традиционно давались по названию местности: усадьбы, села или города. Владелец такой фамилии (или его предок) был, скорее всего, шляхтичем или землевладельцем, чьё родовое имение называлось Рошошаны или Рошошан.

Корень фамилии — Рошош- — звучит не по-славянски. Вероятнее всего, это топоним, возникший на землях бывшей Речи Посполитой (современные Польша, Беларусь, Украина или Литва). Название могло восходить к литовскому или балтскому слову: например, к литовскому rašyti (писать) или raštas (письмо, узор), но в форме, искажённой диалектом. Другая версия — связь с румынским или молдавским roșu (красный), что для восточных окраин Речи Посполитой (Буковина, Подолье) не исключено. В любом случае, прямое славянское «перевести» эту основу не получится: она принадлежала языку местного населения, которое дало имя поселению.

Обратите внимание на суффикс -ан-: он характерен для топонимов, образованных от личных имён или прозвищ. То есть Рошошан (первоначально) — это «люди такого-то» или «место, где живёт род Рошоши». Сама фамилия Рошошанская, таким образом, означает «из рода владельцев Рошошан» или «уроженка села Рошошаны». В мужском варианте она звучала бы как Рошошанский.

Географически фамилия почти не встречается в современных российских базах. Единичные носители могут быть потомками переселенцев из западных губерний Российской империи (Виленской, Гродненской, Волынской) или эмигрантами из Польши. Сословно — скорее всего, мелкая шляхта или однодворцы, которые после разделов Польши перешли в разряд государственных крестьян, но сохранили фамилию-прозвище по бывшему поместью.